Showing metabocard for Phenylpyruvic acid (BMDB0000205)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2016-09-30 22:26:40 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2020-06-04 19:47:16 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BMDB ID | BMDB0000205 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Phenylpyruvic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Phenylpyruvic acid, also known as keto-phenylpyruvate or a-ketohydrocinnamate, belongs to the class of organic compounds known as phenylpyruvic acid derivatives. Phenylpyruvic acid derivatives are compounds containing a phenylpyruvic acid moiety, which consists of a phenyl group substituted at the second position by an pyruvic acid. Phenylpyruvic acid is an extremely weak basic (essentially neutral) compound (based on its pKa). Phenylpyruvic acid exists in all living species, ranging from bacteria to humans. Within cattle, phenylpyruvic acid participates in a number of enzymatic reactions. In particular, phenylpyruvic acid and L-glutamic acid can be biosynthesized from L-phenylalanine and oxoglutaric acid; which is mediated by the enzyme aspartate aminotransferase, cytoplasmic. In addition, phenylpyruvic acid can be biosynthesized from L-phenylalanine through the action of the enzyme L-amino-acid oxidase. In cattle, phenylpyruvic acid is involved in the metabolic pathway called the phenylalanine and tyrosine metabolism pathway. Phenylpyruvic acid is a potentially toxic compound. Phenylpyruvic acid, with regard to humans, has been found to be associated with the diseases such as primary biliary cirrhosis; phenylpyruvic acid has also been linked to the inborn metabolic disorder phenylketonuria. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C9H8O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 164.158 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 164.047344122 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 2-oxo-3-phenylpropanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | phenylpyruvic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 156-06-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | OC(=O)C(=O)CC1=CC=CC=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C9H8O3/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,11,12) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | BTNMPGBKDVTSJY-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as phenylpyruvic acid derivatives. Phenylpyruvic acid derivatives are compounds containing a phenylpyruvic acid moiety, which consists of a phenyl group substituted at the second position by an pyruvic acid. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Benzenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Benzene and substituted derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Phenylpyruvic acid derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Phenylpyruvic acid derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Detected and Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin |
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| Biofunction | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Application | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular locations |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biospecimen Locations |
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| Pathways | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0000205 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB03884 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB008272 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00000751 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 972 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C00166 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | PHENYL-PYRUVATE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | 34111 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Phenylpyruvic_acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 328 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 997 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 30851 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Li, Hongbin; Luo, Yuzhong. Preparation of phenyl-pyruvic acid by dicarbonylation of benzyl halide. Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu (1996), 5 pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Enzymes
- General function:
- Involved in cytokine activity
- Specific function:
- Pro-inflammatory cytokine. Involved in the innate immune response to bacterial pathogens. The expression of MIF at sites of inflammation suggests a role as mediator in regulating the function of macrophages in host defense. Counteracts the anti-inflammatory activity of glucocorticoids. Has phenylpyruvate tautomerase and dopachrome tautomerase activity (in vitro), but the physiological substrate is not known. It is not clear whether the tautomerase activity has any physiological relevance, and whether it is important for cytokine activity (By similarity).
- Gene Name:
- MIF
- Uniprot ID:
- P80177
- Molecular weight:
- 12343.0
- General function:
- Amino acid transport and metabolism
- Specific function:
- Biosynthesis of L-glutamate from L-aspartate or L-cysteine. Important regulator of levels of glutamate, the major excitatory neurotransmitter of the vertebrate central nervous system. Acts as a scavenger of glutamate in brain neuroprotection. The aspartate aminotransferase activity is involved in hepatic glucose synthesis during development and in adipocyte glyceroneogenesis. Using L-cysteine as substrate, regulates levels of mercaptopyruvate, an important source of hydrogen sulfide. Mercaptopyruvate is converted into H(2)S via the action of 3-mercaptopyruvate sulfurtransferase (3MST). Hydrogen sulfide is an important synaptic modulator and neuroprotectant in the brain (By similarity).
- Gene Name:
- GOT1
- Uniprot ID:
- P33097
- Molecular weight:
- 46399.0
Reactions
| L-Phenylalanine + Oxoglutaric acid → Phenylpyruvic acid + L-Glutamic acid | details |
- General function:
- Amino acid transport and metabolism
- Specific function:
- Transaminase involved in tyrosine breakdown. Converts tyrosine to p-hydroxyphenylpyruvate. Can catalyze the reverse reaction, using glutamic acid, with 2-oxoglutarate as cosubstrate (in vitro). Has much lower affinity and transaminase activity for phenylalanine (By similarity).
- Gene Name:
- TAT
- Uniprot ID:
- Q58CZ9
- Molecular weight:
- 49691.0
Reactions
| L-Phenylalanine + Oxoglutaric acid → Phenylpyruvic acid + L-Glutamic acid | details |