Showing metabocard for Glycerol 3-phosphate (BMDB0000126)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2016-09-30 22:19:54 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2020-06-04 20:50:19 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BMDB ID | BMDB0000126 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Secondary Accession Numbers |
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| Metabolite Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Glycerol 3-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Glycerol 3-phosphate is a chemical intermediate in the glycolysis metabolic pathway. It is commonly confused with the similarly named glycerate 3-phosphate or glyceraldehyde 3-phosphate. Glycerol 3-phosphate is produced from glycerol, the triose sugar backbone of triglycerides and glycerophospholipids, by the enzyme glycerol kinase. Glycerol 3-phospate may then be converted by dehydrogenation to dihydroxyacetone phosphate (DHAP) by the enzyme glycerol-3-phosphate dehydrogenase. DHAP can then be rearranged into glyceraldehyde 3-phosphate (GA3P) by triose phosphate isomerase (TIM), and feed into glycolysis. The glycerol 3-phosphate shuttle is used to rapidly regenerate NAD+ in the brain and skeletal muscle cells of mammals (wikipedia). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C3H9O6P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 172.0737 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 172.013674532 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | [(2R)-2,3-dihydroxypropoxy]phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | 3-phosphoglycerol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 57-03-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | OC[C@@H](O)COP(O)(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C3H9O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h3-5H,1-2H2,(H2,6,7,8)/t3-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as glycerophosphates. Glycerophosphates are compounds containing a glycerol linked to a phosphate group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Glycerophospholipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Glycerophosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Glycerophosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Detected and Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin |
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| Biofunction | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Application | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular locations |
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biospecimen Locations |
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| Pathways |
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| Normal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Abnormal Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0000126 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB02515 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB031180 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00007288 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 388308 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C00093 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | GLYCEROL-3P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | 137383 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Glycerol 3-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 5161 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 439162 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 15978 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Rios-Mercadillo, Victor M.; Whitesides, George M. Enzymic synthesis of sn-glycerol 3-phosphate. Journal of the American Chemical Society (1979), 101(19), 5828-9. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Material Safety Data Sheet (MSDS) | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References |
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Enzymes
- General function:
- Lipid transport and metabolism
- Specific function:
- Functions in the biosynthesis of the anionic phospholipids phosphatidylglycerol and cardiolipin.
- Gene Name:
- PGS1
- Uniprot ID:
- Q2KJ28
- Molecular weight:
- 62732.0
Reactions
| Glycerol 3-phosphate + a CDP-diacylglycerol → an L-1-phosphatidylglycerol-phosphate + Cytidine monophosphate | details |
| CDP-DG(16:0/18:1(11Z)) + Glycerol 3-phosphate → PGP(16:0/18:1(11Z)) + Cytidine monophosphate | details |
| CDP-DG(18:1(9Z)/18:1(9Z)) + Glycerol 3-phosphate → PGP(18:1(9Z)/18:1(9Z)) + Cytidine monophosphate | details |
| CDP-DG(18:2(9Z,12Z)/18:2(9Z,12Z)) + Glycerol 3-phosphate → PGP(18:2(9Z,12Z)/18:2(9Z,12Z)) + Cytidine monophosphate | details |
- General function:
- Energy production and conversion
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- GPD2
- Uniprot ID:
- A6QLU1
- Molecular weight:
- 80763.0
Reactions
| Glycerol 3-phosphate + Quinone → Dihydroxyacetone phosphate + Hydroquinone | details |
| Dihydroxyacetone phosphate + Quinone → Glycerol 3-phosphate + Hydroquinone | details |
| Coenzyme Q10 + Glycerol 3-phosphate → Ubiquinol + Dihydroxyacetone phosphate | details |
- General function:
- Lipid transport and metabolism
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- GNPAT
- Uniprot ID:
- A4IF87
- Molecular weight:
- 77664.0
Reactions
| Glycerol 3-phosphate + Long-chain fatty acyl-CoA → 1-Acyl-sn-glycerol 3-phosphate + Coenzyme A | details |
| Palmityl-CoA + Glycerol 3-phosphate → Coenzyme A + LPA(16:0/0:0) | details |
| Stearoyl-CoA + Glycerol 3-phosphate → Coenzyme A + LPA(18:0/0:0) | details |
| Oleoyl-CoA + Glycerol 3-phosphate → Coenzyme A + LysoPA(18:1(9Z)/0:0) | details |
| Gamma-linolenoyl-CoA + Glycerol 3-phosphate → Coenzyme A + LysoPA(18:3(6Z,9Z,12Z)/0:0) | details |
| Eicosanoyl-CoA + Glycerol 3-phosphate → Coenzyme A + LysoPA(20:0/0:0) | details |
| Gondoyl-CoA + Glycerol 3-phosphate → Coenzyme A + LysoPA(20:1(11Z)/0:0) | details |
| Docosanoyl-CoA + Glycerol 3-phosphate → Coenzyme A + LysoPA(22:0/0:0) | details |
| Erucoyl-CoA + Glycerol 3-phosphate → Coenzyme A + LysoPA(22:1(13Z)/0:0) | details |
- General function:
- Energy production and conversion
- Specific function:
- Has glycerophosphoinositol phosphodiesterase activity. Hydrolyzes lysoglycerophospholipids to produce lysophosphatidic acid (LPA) and the corresponding amines. Has little or no activity towards glycerophosphocholine. GDE1 activity can be modulated by G-protein signaling pathways (By similarity).
- Gene Name:
- GDE1
- Uniprot ID:
- Q3T0T0
- Molecular weight:
- 37653.0
Reactions
| Citicoline → Glycerol 3-phosphate + Choline | details |
- General function:
- Involved in glycerol-3-phosphate O-acyltransferase acti
- Specific function:
- Converts glycerol-3-phosphate to 1-acyl-sn-glycerol-3-phosphate (lysophosphatidic acid or LPA) by incorporating an acyl moiety at the sn-1 position of the glycerol backbone (By similarity). Active against both saturated and unsaturated long-chain fatty acyl-CoAs (By similarity).
- Gene Name:
- GPAT4
- Uniprot ID:
- A3FPG8
- Molecular weight:
- 52055.0
- General function:
- Transcription
- Specific function:
- Not Available
- Gene Name:
- GK5
- Uniprot ID:
- Q08D86
- Molecular weight:
- 58765.0
- General function:
- Lipid transport and metabolism
- Specific function:
- Esterifies acyl-group from acyl-ACP to the sn-1 position of glycerol-3-phosphate, an essential step in glycerolipid biosynthesis.
- Gene Name:
- GPAM
- Uniprot ID:
- Q5GJ77
- Molecular weight:
- 93144.0
Reactions
| Glycerol 3-phosphate + Palmityl-CoA → LPA(16:0/0:0) + Coenzyme A | details |